Flint是文学史上最有名海盗角色之一,也是海盗黄金时代的代表人物。他和一些人在新普罗维登斯岛上建立了被称为「海盗天堂」的无政府社区,并为维持新普罗维登斯的存在而与各种敌对势力交战。在这个罪犯的避风港里,除了来自四面八方的海盗外,还有形形色色的妓女、强盗、小偷和寻宝客。Hannah New扮演美丽、勇敢、自信的酒馆老板娘Eleanor,黑白两道都很熟。她一方面帮助低贱的海盗销赃,另一方面也为有钱有势的头面人物举办舞会。Zach McGowan扮演Charles Vane船长,是Flint船长的竞争对手。Luke Arnold扮演传说中的著名水手John Silver,但他当时和Flint一样没有名气。来自《秘社》的Jessica Parker Kennedy扮演一个受到折磨的年轻妓女,是新普罗维登斯岛黑暗面的见证人。